Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, видят в нем либо угрозу своему статусу, либо инструмент для решения собственных проблем. Егор оказывается зажатым между двух огней: с одной стороны — бандиты, требующие от него вернуться в «семью», с другой — сотрудники правоохранительных органов, которые не верят в его исправление и пытаются завербовать его как информатора. В попытках вырваться из этого замкнутого круга он находит работу в автосервисе, где встречает простую и честную девушку Лену, которая становится для него символом того светлого и спокойного будущего, о котором он так мечтает. Однако его попытки отстроиться от прошлого постоянно пресекаются, и ему приходится применять старые тюремные законы и навыки, чтобы выживать в новой, но все такой же жестокой реальности. Постепенно Егор понимает, что просто скрыться не получится, и он вынужден вступить в сложную игру, балансируя на тонкой грани между миром криминала и миром обычных людей. Каждая его попытка поступить правильно и по-человечески оборачивается новыми испытаниями, ставя под угрозу его свободу и жизнь близких ему людей. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу, где каждое решение имеет последствия, а доверие — самая дорогая и редкая валюта. Прошлое преследует Егора в лице его бывшего сокамерника и теперь влиятельного вора в законе, который считает, что Егор ему должен, и молодого амбициозного оперативника, для которого поимка «легендарного» вора становится делом чести. Первый сезон становится историей о бегстве, которое невозможно, о цене, которую приходится платить за ошибки молодости, и о мучительном, но неизбежном столкновении двух несовместимых миров, внутри которых вынужден существовать главный герой, пытаясь отыскать свой собственный путь к искуплению и покою.